Quando mi trovo a dover fare il setup di un nuovo server, cambio sempre una variabile nel file /etc/default/rcS, ovvero:
FSCKFIX=yes
che significa che, in caso di problemi durante il mount dei filesystem al boot, il sistema tenta automaticamente di riparare il file-system, senza interrompere il processo di boot invocando la shell come avviene nel caso default (FCSFIX=no).
Ubuntu Manpage: rcS – variables that affect the behavior of boot scripts.